Сюжетной основой поэмы Кому на Руси жить хорошо становятся поиски счастливого на Руси. Н. А. Некрасов ставит своей целью как можно шире охватить все аспекты жизни русской деревни в период непосредственно после отмены крепостного права. А потому не может поэт обойтись и без описания жизни русских помещиков, тем более что кому, как не им, по мнению ходоков-крестьян, должно житься счастливо, вольготно на Руси. Рассказы о помещиках присутствуют на протяжении всей поэмы. Мужики и барин непримиримые, вечные враги. Хвали траву в стогу, а барина в гробу, говорит поэт. Пока существуют господа, нет и не может быть счастья крестьянину вот тот вывод, к которому с железной последовательностью подводит Н. А. Некрасов читателя поэмы. На помещиков Некрасов смотрит глазами крестьян, без всякой идеализации и сочувствия рисуя их образы. Жестоким самодуром-угнетателем показан помещик Шалашников, воинскою силою покорявший собственных крестьян. Жесток жадный, скупой господин Поливанов, не способный испытывать чувство благодарности и привыкший поступать только так, как ему вздумается. В главах Помещик и Последыш Н. А. Некрасов вообще перемещает свой взгляд с народной Руси на Русь помещичью и вводит читателя в обсуждение острейших моментов социального развития России.
Встреча мужиков с Гаврилой Афанасьевичем Оболтом-Оболдуевым, героем главы Помещик, начинается с непонимания и раздражения помещика. Именно эти чувства и определяют весь тон беседы. При всей фантастичности ситуации, когда помещик исповедуется перед крестьянами, Н. А. Некрасову удается очень тонко передать переживания бывшего крепостника, которому непереносима мысль о свободе крестьян. В разговоре с искателями правды Оболт-Оболдуев постоянно ломается, с издевкой звучат его слова:
...Наденьте шапочки,
Садитесь, господа!
Сатирически гневно рассказывает Н. А. Некрасов о паразитической жизни помещиков в недавнем прошлом, когда дышала грудь помещичья свободно и легко. Оболт-Оболдуев же вспоминает о них с гордостью и печалью. Барин, владевший крещеной собственностью, был полновластным царьком в своей вотчине, где все ему покорствовало:
Ни в ком противоречия,
Кого хочу помилую,
Кого хочу казню,
вспоминает о былом помещик Оболт-Оболдуев. В условиях полной безнаказанности складывались и правила поведения помещиков, их привычки и взгляды:
Закон мое желание!
Кулак моя полиция!
Удар искросыпительный,
Удар зубодробительный,
Удар скуловорррот!
Но помещик тут же осекается, пытаясь объяснить, что строгость, по его мнению, шла лишь от любви. И вспоминает, возможно, даже дорогие сердцу крестьянина сцены: общую с крестьянами молитву во время всенощной службы, благодарность крестьян за барскую милость. Все это ушло. Теперь не та уж Русь! с горечью говорит Оболт-Оболдуев, рассказывая о запустении усадеб, пьянстве, бездумной вырубке садов. И крестьяне не перебивают, как в начале разговора, помещика, потому что знают, что все это правда. Отмена крепостного права ударила одним концом по барину, другим по мужику... Помещик рыдает от жалости к себе, и мужики понимают, что конец крепостного права был для него настоящим горем.
Глава Помещик подводит читателя к пониманию причин того, почему крепостная Русь не могла быть счастливой. Н. А. Некрасов не оставляет никаких иллюзий, видя, что мирное решение извечной проблемы помещиков и крестьян невозможно. Оболт-Оболдуев являет собой типичный образ крепостника, привыкшего жить по особым нормам и считавшего труд крестьян надежным источником своего изобилия и благополучия. Но в главе Последыш Н. А. Некрасов показывает, что привычка властвовать так же свойственна помещикам, как и крестьянам привычка покоряться.
Князь Утятин барин, который весь век чудил, дурил. Жестоким деспотом-крепостником остается он и после 1861 года. Весь облик помещика можно считать символом умирающего крепостничества:
Нос клювом, как у ястреба,
Усы седые, длинные
И разные глаза:
Один здоровый светится,
А левый мутный, пасмурный,
Как оловянный грош!
Весть о царском указе приводит к тому, что Утятина хватил удар:
Известно, не корысть,
А спесь его подрезала,
Соринку он терял.
И крестьяне разыгрывают нелепую комедию, помогая помещику сохранять убежденность в том, что крепостное право вернулось. Последыш становится олицетворением господского произвола и стремления надругаться над человеческим достоинством крепостных. Совершенно не зная своих крестьян, Последыш отдает нелепые распоряжения: приказывает на вдове Терентьевой женить Гаврилу Жохова, избу поправить заново, чтоб жили в ней, плодилися и правили тягло! Мужики хохотом встречают этот приказ, так как той вдове под семьдесят, а жениху шесть лет! Глухонемого дурака Последыш назначает сторожем, пастухам приказывает унять стадо, чтобы коровы своим мычанием не будили барина. Нелепы не только приказы Последыша, еще более нелеп и странен он сам, упорно не желающий примириться с отменой крепостного права. Глава Последыш уточняет смысл главы Помещик. От картин прошлого Н. А. Некрасов переходит к пореформенным годам и убедительно доказывает: старая Русь меняет облик, но крепостники остались теми же. К счастью, постепенно начинают меняться их рабы, хотя в русском крестьянине по-прежнему много покорности. Нет еще того движения народной силы, о котором мечтает поэт, но крестьяне уже не ждут новых бед, народ пробуждается, и поэт надеется:
Русь не шелохнется,
Русь как убитая!
А загорелась в ней
Искра сокрытая...
Легенда о двух великих грешниках подводит своеобразный итог размышлениям Н. А. Некрасова о грехе и счастье. В соответствии с представлениями народа о добре и зле убийство жестокого пана Глуховского, который, хвастаясь, поучает разбойника:
Жить надо, старче, по-моему:
Сколько холопов гублю,
Мучу, пытаю вешаю,
А поглядел бы, как сплю!
становится способом очистить от грехов свою душу. Это призыв, обращенный к народу, призыв к избавлению от тиранов.